- HD 화질의 스페셜 피쳐에 한글 자막 지원 & 한글 메뉴 제공 
- 극장판과 함께 12분 가량이 추가된 확장판, 두 가지 버전의 본편 수록
- 20명의 옛 남자친구 중에서 신랑감을 찾기로 한 싱글녀의 코믹한 해프닝 
- 기발한 설정과 강도 높은 성적 표현이 연출하는 유쾌하면서 관능적인 분위기

앨리(애나 패리스)는 19명의 남자와 데이트를 한 화려한 경력의 소유자이지만, 현재는 여동생의 결혼식에 함께 갈 남자친구 한 명 없는 상황이다. 20명 이상의 남성과 데이트한 미국 여성 중 96%가 결혼에 곤란을 겪고 있다는 기사를 본 앨리는 20번째 남자와 결혼하겠다고 친구들에게 공표한다. 그런데 자신을 해고한 상사와 술김에 자버리자 20명을 넘지 않기 위해 옛 애인들 중에서 결혼 상대를 찾기로 한다. 앨리는 남의 뒤를 캐는데 일가견이 있다는 이웃집 바람둥이 콜린(크리스 에반스)의 도움을 받아 옛 남자들을 찾아다니지만, 그들에게 실망만 쌓여간다. 콜린은 그런 앨리를 따뜻하게 위로해 주고, 앨리는 콜린에게 호감을 느낀다. 하지만 앨리가 가장 만나고 싶어하는 킹카 제이크의 연락처를 찾았음에도 불구하고 콜린이 그녀에게 비밀로 했음이 드러나는데…

- 스페셜 피쳐 자막 : 한국어, 러시아어, 체코어, 그리스어, 헝가리어, 폴란드어, 포르투갈어, 광동어, 북경어, 태국어 
- Deleted Scenes: 삭제 장면
Original Journey to Work(앨리의 출근길)
Girls Leave Engagement Party(약혼 파티장을 떠나는 여자들)
Barrett(배럿과의 데이트)
Tom Piper(톰 파이퍼의 비밀)
Robots and Rainbows(앨리와 콜린의 특별 공연)
Jake Flashback(앨리와 제이크의 약속)
Gala(자선 행사장에서의 앨리)
Donald Dances(앨리와 도널드의 댄스) 
- Gag Reel: NG 모음 
- Theatrical Trailers: 영화 예고편